Fenoles

Los fenoles

: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de –OH

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Propiedades químicas .

Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.

Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.

fenoxidos

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.

La reacción de una molécula di-bencénica con el ácido nítrico (nitración) produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aquí tampoco el grupo hidroxilo participa.

NOMENCLATURA:

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.

En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales

Aplicaciones de los Fenoles

Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:

Desinfectantes (fenoles y cresoles)

Preparación de resinas y polímeros

Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.

Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Entre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso.

En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada

Reacciones

Cuando un grupo hidroxilo esta unido directamente a un anillo de benceno, el compuesto se denomina fenol.

Aunque un fenol pudiera parecerse a un alcohol, en realidad no pertenece a este grupo de compuestos.

El anillo bencénico altera sus propiedades del grupo hidroxilo, de hecho, el fenol es un ácido débil y es muy venenoso. El fenol fue el primer antiséptico que se usó en la sala de operaciones, fue Joseph Lister quien lo utilizó en 1867, aunque el fenol tiene una fuerte acción germicida no es el antiséptico ideal, causa quemaduras en la piel y mata células sanas.

El fenol se usa actualmente para desinfectar pisos y muebles, también se usan otros compuestos derivados del fenol como antisépticos.

El hexilresorcisol es un germicida más potente que el fenol pero menos perjudicial para la piel.