Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina
unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del
amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un
hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
ácido carboxílico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el
prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH
ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas
a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que
los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes
y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o
secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las
más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las
proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Propiedades
Propiedades Químicas
Basicidad : Las amidas son
básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace
carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de
nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene
lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya
que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si
el catión se formase por protonación del nitrógeno
Hidrólisis
Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido
orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias
producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
Reacción de las amidas con el ácido nitroso
Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido
orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.
Reacción de hoffman
Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o
hipodromito de sodio e hidroxido de sodio , formando así una amina pura. Esta
reacción es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio
y el aluminio.
Propiedades fisicas
Generalidades.- las amidas responden a la fórmula general y
se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido
con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función
del ácido de que se derivan: formamida (h-co-nh2), acetamida (ch3-co-nh2), etc.
Nomenclatura.- las amidas se concideran como el producto de
la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino;
su fórmula general es: r-conh2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la
palabra amida. Ejemplo:
Etanoamida ó acetamida
H-CONH2
Metanoamida ó formamida
Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste
debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-METIL ACETAMIDA
C2H5-CO-NH-C2H5 N-ETIL PROPANAMIDA
Propiedades.- las amidas se presentan en forma de sólidos
cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para
caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en
el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas
constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (r-c≡n) y
las sales amónicas de los ácidos
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los
álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los
deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases
y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el
ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como:
r-co-nh-na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que
consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una
sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las
amidas r-co-nh2se transforman en aminas r-nh2. El átomo de carbono de la amida
se elimina en forma de anhídrido carbónico.
Nomenclatura
Modo de nombrarlos
Regla 1. Las amidas
se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación
-oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la
molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamoíl.
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida
para nombrar la amida.
Aplicaciones
Amidas
Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en
general, tienen propiedades disolventes muy importantes.
La dimetilformamida,
se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético,
poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la
extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y
colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos
aromáticos a partir del petróleo crudo.
La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras
acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.
Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas.
Bibliografia
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