ALDEHIDOS
CONCEPTO: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es
el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen
un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol ALDEHÍDOS
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
PROPIEDADES FÍSICAS
DE LOS ALCOHOLES:
·
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
·
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos
se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una
reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido
carboxílico.
Propiedades químicas
·
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído
de ácidos con igual número de átomos de carbono.
·
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas
es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo
la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por
-al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal)
tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres
triviales aceptados por la IUPAC. La serie
homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
APLICACIONES
Los aldehídos se
utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos
están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización
se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en
algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina, etc.
REACCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias
dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de
sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos
al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un
hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones
tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en
presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por
condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en
medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del
grupo funcional.
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