Alcoholes

Concepto

Los alcoholes son  compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidróxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles.

Propiedades

Propiedades físicas de los alcoholes

se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

Propiedades químicas de los alcoholes

Reacción como bases  El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos  reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se  obtiene un haluro de alquilo como producto:  H2 R - OH  + H - X  → R - X + O

Solubilidad :

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo  hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción  eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno  en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Nomenclatura

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Aplicaciones

• Metanol: es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras.pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos.

• El etanol: es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores,perfumes,cosmèticos y jarabes .también se usa como combustible y desinfectante.

• El propanol: se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

Practica de laboratorio 

Bibliográfica
http://grupo-alcoholes.blogspot.com/
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/usos-del-alcohol.html
https://www.youtube.com/watch?v=TWIYJqtC7Fw